おはようございます。（株）日立製作所の川崎浩史です。
※メールのフィルタリングが掛かる為、一部文言に_を付加しています

>・このデータの型は te_xt/pl_ain として扱われていますが、実際にそうでしょうか？
⇒対象のファイルはcurlのアプレットファイルになります。
　中身はテキストではなくバイナリデータだと思います。

>・当該キャッシュファイルのHTTPヘッダ部分はどんな感じでしょうか？
⇒下記に通常のキャッシュファイル及び不正な状態のキャッシュファイルのヘッダを同封致します。
・通常のキャッシュ
HTTP/1.1 200 OK
Date: Wed, 11 Jun 2008 02:16:39 GMT
Server: Hitachi Web Server
Last-Modified: Mon, 09 Jun 2008 08:11:00 GMT
Accept-Ranges: bytes
Content-Length: 346221
Con_tent-Ty_pe: te_xt/pl_ain
X-Pad: avoid browser bug
・不正なキャッシュ
HTTP/1.1 200 OK
Date: Tue, 10 Jun 2008 20:41:21 GMT
Server: Hitachi Web Server
Last-Modified: Mon, 09 Jun 2008 08:11:00 GMT
Accept-Ranges: bytes
Content-Length: 346221
Con_tent-Type: te_xt/pl_ain
X-Pad: avoid browser bug

>・このデータが最初にキャッシュされた時のログはどんな感じでしょうか？
⇒下記に不正なキャッシュを削除し、再作成された時のログを同報致します。
06/11 12:16:39.08 [3612] 4907+24: (2) accepted [49] -@[xx.xx.xx.xx]client031.ace-navi.co.jp:1270 (0.000s)(1)
06/11 12:16:39.08 [3612] 4907+24: # SSL record head[47 45 54 20 68] SSL2 8?/1864
06/11 12:16:39.08 [3612] 4907+24: # SSL record head[47 45 54 20 68] SSL2 8?/1864
06/11 12:16:39.08 [3612] 4907+24: Proxy: host=client031.ace-navi.co.jp; User-Agent: Mozilla/4.0 (compatible; MSIE 6.0; Windows) Curl/5.0.4 [win32]; DIRECT
06/11 12:16:39.08 [3612] 4907+24: HCKA:[0] Keep-Alive; host=client031.ace-navi.co.jp; (User-Agent: Mozilla/4.0 (compatible; MSIE 6.0; Windows) Curl/5.0.4 [win32])
06/11 12:16:39.10 [3612] 4907+24: REQUEST - GET http://server01:30080/curlapplet/DAIDO.APP.G10SEKKEI/G10SEKKEI.pcurl HTTP/1.0^M
06/11 12:16:39.11 [3612] 4907+24: PATH> http://server01:30080!server06.ace-navi.co.jp:8443!client031.ace-navi.co.jp:1270!anonymous@client031.ace-navi.co.jp;1213150599
06/11 12:16:39.11 [3612] 4907+24: REQUEST = [http://server01:30080/] GET /curlapplet/DAIDO.APP.G10SEKKEI/G10SEKKEI.pcurl HTTP/1.0^M
06/11 12:16:39.11 [3612] 4907+24: [0.00,-1][HTTP cache-NONE] F:\CACHE/http/server01..30080/curlapplet/DAIDO.APP.G10SEKKEI/G10SEKKEI.pcurl
06/11 12:16:39.11 [3612] 4907+24: [0.00,-1][HTTP cache-NONE] F:\CACHE/http/server01..30080/curlapplet/DAIDO.APP.G10SEKKEI/G10SEKKEI.pcurl
06/11 12:16:39.11 [3612] 4907+24: connectTO: assume in non-blocking mode
06/11 12:16:39.11 [3612] 4907+24: ConnectToServer connected [28] {xx.xx.xx.xx:30080 <- xx.xx.xx.xx:4286} [0.000s]
06/11 12:16:39.11 [3612] 4907+24: willSTLS_SV: ServerFlags=48010
06/11 12:16:39.11 [3612] 4907+24: HTTP => (server01:30080) GET /curlapplet/DAIDO.APP.G10SEKKEI/G10SEKKEI.pcurl HTTP/1.0^M
06/11 12:16:39.11 [3612] 4907+24: #HT11 FORCE HTTP/1.1 or Connection:keep-alive
06/11 12:16:39.13 [3612] 4907+24: HCKA:[R] Keep-Alive: timeout=15, max=200^M
06/11 12:16:39.13 [3612] 4907+24: #HT11 SERVER ver[HTTP/1.1] conn[Keep-Alive]
06/11 12:16:39.13 [3612] 4907+24: #HT11 server KEEP-ALIVE
06/11 12:16:39.13 [3612] 4907+24: HTTP/1.1 200 Content-{Type:text/plain Encoding:[/] Leng:346221} Server:Hitachi Web Server
06/11 12:16:39.32 [3612] 4907+24: non-text in text type1 resp.(0/10)9 [server01]/curlapplet/DAIDO.APP.G10SEKKEI/G10SEKKEI.pcurl
06/11 12:16:41.47 [3612] 4907+24: HTTP transmitted: 285head+340000/00000Fbody=>0txt+346221bin->340000/00000X, 53i/27o/0f/2.3 -----
06/11 12:16:41.47 [3612] 4907+24: 346449 bytes written to [F:\CACHE/http/server01..30080/curlapplet/DAIDO.APP.G10SEKKEI/G10SEKKEI.pcurl#LOADING]
06/11 12:16:41.47 [3612] 4907+24: #HT11 close svsokcs[29,30]
06/11 12:16:41.49 [3612] 4907+24: HCKA:[0] closed -- H:HTTPCONF=bugs:no-keepalive
06/11 12:16:41.49 [3612] 4907+24: disconnected [49] -@[xx.xx.xx.xx]client031.ace-navi.co.jp:1270 (2.406s)(0)
06/11 12:16:48.47 [3612] 4907+24: ## FAILED accept([22]:8443)=-1, errno=10035
06/11 12:16:48.68 [3612] 4907+24: ## FAILED accept([22]:8443)=-1, errno=10035
06/11 12:16:48.83 [3612] 4907+24: ## FAILED accept([22]:8443)=-1, errno=10035

>どうも、サーバからの応答のバイナリーデータに text/plain がついているとか、
>サーバからの応答にHTTPのバージョンがついてないとか、（ひょっとしてDeleGate
>が壊したのかも？）非常に不思議な状況のように見えます。
⇒インターネットサーバソフトウェア側の動作に問題があるのでしょうか？